Reakcje węglowodorów i ich pochodnych z udziałem karbokationu.pdf

(153 KB) Pobierz
<!DOCTYPE html PUBLIC "-//W3C//DTD HTML 4.01//EN" "http://www.w3.org/TR/html4/strict.dtd">
Cz. XX Reakcje węglowodorów z udziałem karbokationu - produktu pośredniego
1. Nitrowanie benzenu
O = N + = O
O
\\
N + O - O
.. ||
H :OH 2 N = O
+ H 3 O +
+
Produkt pośredni jakim jest karbokation po utracie kationu wodorowego przechodzi w
obojętny produkt finalny – nitrobenzen. Kation nitrowy (nitroniowy) jest elektrofilem w
tej reakcji a więc akceptorem pary elektronowej pi, w związku z tym azot ulega redukcji
z V do III.
Identyczny mechanizm reakcji występuje w przypadku sulfonowania benzenu,
produktem reakcji jest kwas benzenosulfonowy C 6 H 5 - SO 3 H .
2. Addycja chlorowodoru do cząsteczki węglowodoru nienasyconego
a) Heteroliza cząsteczki H ǀ Cl pod wpływem pary π w cząsteczce
węglowodoru: δ+ H ǀ Cl δ− (wzrost polaryzacji wiązania),
b) Powstanie produktu przejściowego - karbokationu i produktu finalnego
H H H H
\ / ǀ /
C = C + δ+ H ǀ Cl δ− H - C - C + + Cl - → CH 3 - CH 2 - Cl
/ \ ǀ \
H H H H
884019623.043.png 884019623.044.png 884019623.045.png 884019623.046.png 884019623.001.png 884019623.002.png 884019623.003.png 884019623.004.png 884019623.005.png 884019623.006.png 884019623.007.png 884019623.008.png 884019623.009.png 884019623.010.png 884019623.011.png 884019623.012.png 884019623.013.png 884019623.014.png 884019623.015.png 884019623.016.png 884019623.017.png 884019623.018.png
 
3. Addycja cząsteczki wody do alkenu w obecności kationu H + jako katalizatora
H H H H H - O + - H
\ / ǀ / ..
C = C + H + H - C - C + + H - O - H → CH 3 - CH 2 → CH 3 - CH 2 - OH + H +
/ \ ǀ \ ..
H H H H
4. Reakcje estryfikacji w obecności kationu H + jako katalizatora
O δ− O H
// ǀ
CH 3 - C δ+ - O - H + H + CH 3 - C +
ǀ
OH
H
ǀ
O - H : O: O - H H
ǀ ǀ ǀ ǀ
CH 3 - C + + CH 3 CH 3 - C O + : H - O H + CH 3 - C + O - CH 3
ǀ ǀ ǀ ǀ
OH H - O CH 3 H - O
CH 3 - C + O - CH 3 CH 3 - C O - CH 3 + H +
ǀ \\
H - O O wiązanie estrowe
884019623.019.png 884019623.020.png 884019623.021.png 884019623.022.png 884019623.023.png 884019623.024.png 884019623.025.png 884019623.026.png 884019623.027.png 884019623.028.png 884019623.029.png 884019623.030.png 884019623.031.png 884019623.032.png 884019623.033.png 884019623.034.png 884019623.035.png 884019623.036.png 884019623.037.png 884019623.038.png 884019623.039.png 884019623.040.png 884019623.041.png 884019623.042.png
 
Zgłoś jeśli naruszono regulamin