CHEMIA- POCHODNE WĘGLOWODORÓW
BENZEN C6H6
Występują w nim wiązania sigma i pi, posiada 6 elektronów wolnych, które nie mają stałego miejsca ( sekstet zdelokalizowanych elektronów)
C-C wiązanie czysto atomowe
CH- kowalencyjne słabo spolaryzowane. Wykazuje cechy związku nasyconego i nie nasyconego
Właściwości fizyczne :
· Bezbarwna ciecz
· Specyficzny zapach
· Substancja toksyczna
· Nie miesza się z wodą
· Gęstość jest mniejsza od gęstości Wody
Właściwości chemiczne:
· Spala się kopcącym płomienie à nie całkowite
· Ulega addycji – zachodzi bardzo trudno
Z H2 C6H6 +3H2 à C6H12 cykloheksan
Z Cl2, Br2 C6H6Br6 heksabromocykloheksan
· Ulega substytucji – bardzo łatwo
o Chlorowanie lub bromowanie C6H6 + Cl2 pod wpływem FeCl3 lub Fe(Br)3 powstaje C6H5Cl + HCl chlorobenzen
o Nitrowanie C6H6 + HO-NO3 pod wpływem H2SO4 powstaj C6H6NO2 + H2O nitrobenzen jest żółty ma zapach migdałów
o Sulfonowanie C6H6 + HO- SO3H à C6H6SO3H + H2O kwas benzenosulfonowy
Benzen można otrzymać z destylacji ropy naftowej lub przez trimeryzacje acentylenu
3 CH=- CH -> C6H6
Otrzymywanie nitrobenzenu
Do próbówki z HNO3 dodajemy benzen i kwas siarkowy 6 robimy łaźnię wodną poprzez ciepłą wodę, powoli zmienai się kolor i wytwarza zapach migdałów.
TOLUEN
C6H5- CH3 toluen, metylobenzen
Wł fizyczne:
· Ciecz, s
· Gęstość mneijsza od wody
Wł. Chemiczne
· Ulega spalaniu
· Ulega substytucji
o Chlorowanie
C6H5- CH3 +Cl2 – pod wpływem światła -> C6H5- CH3Cl + HCl chlorofenylometan
o Bromowanie
2 C6H5- CH3 + 2Br2 -- FeBr3 -> 2 bromotoluen/2o-bromo toluen+4 bromometylotoluen/p-bromotoluen + 2HBr
X- podstawnik dzieli się na 2 zespoły :
1. Kierujący podstawnik w pozycje o i p podstawniki alkilowe, z gr.17, OH
2. Kierujący inne podstawniki w pozycje meta NO2,SO3H, COOH, CHO
o Nitrowanie
2 C6H5- CH3 + 2HNO2 – H2SO4 à o nitrotoluen + p nitrotoluen + 2H2O
o Sulfonowanie
2 C6H5- CH3 + 2H2SO4 -> o sulfotoluen + p sulfotoluen + 2woda
Otrzymywanie toluenu w wyniku alkilowania benzenu / substytucja
C6H6 -+ CH3Cl – AlCl3 (kwas louisa)-> toluen + HCl
Naftalen
o Ciało stałę,
o Specyficzny zapach
o Nei rozpuszcza się w wodzie
o Lotny
o Krystaliczny
o Rozpuszcza się w benzynie
o Łatwo się sublimuje
o Ulega nitrowaniu C10H8 + HNO3 -- H2SO4 -> 1 nitronaftalen lub w nitronaftalen + woda
o Ulega chlorowaniu
2 C10H8 + 2Cl2 –Fe-> 1chloronaftalen + 2chloronaftalen + 2HCl
WYSTĘPOWANIE WĘGLOWODORÓW
Metan :gaz ziemny, gaz błotny, gaz kopalniany
Ciekłe oktan i pentan w ropie naftowej
Stałe w węglu kopalnianym
Destylacja- oddzielanie cieczy wykorzystując różne temperatury wrzenie
LO liczba oktanów- wielkość charakteryzujące paliwo do bezstukowego spalania się w cylindrze
LBN94