26. A M I N O K W A S Y  i  P E P T Y D Y

                                                                             Aleksander Kołodziejczyk, Krystyna Dzierzbicka                                                   Gdańsk 2012.09.

AMINOKWASY

26.1 Wprowadzenie

Jak wynika z nazwy, aminokwasy są związkami organicznymi zawierającymi przynajmniej jedną funkcję aminową i jedną karboksylową. Należą do najważniejszych związków organicznych z uwagi na rolę, jaka pełnią w funkcjonowaniu organizmów żywych.

Ze względu na ułożenie grupy aminowej w stosunku do grupy karboksylowej rozróżniamy a-, b-, g- i kolejne aminokwasy.

W zależności od liczby podstawników na atomie azotu aminokwasy dzielą się na takie, które zawierają grupę aminową 1o, 2o, 3o i czwartorzędową amoniową; te ostatnie noszą nazwę betain.

26.2 Występowanie

Aminokwasy należą do najpopularniejszych związków naturalnych, są bowiem składnikami białek – substancji stanowiących podstawowy budulec drobnoustrojów i organizmów zwierzęcych. Wchodzą w skład peptydów, czyli kopolimerów aminokwasów o mniejszej masie cząsteczkowej niż białka, pełnią również ważną rolę, jako wolne związki. Są substratami wielu innych związków biologicznie czynnych, w tym neuroprzekaźników i alkaloidów.

26.2.1 Aminokwasy białkowe

Organizm wykorzystuje jedynie określone aminokwasy do syntezy białek; są to tzw. aminokwasy kodowane, czyli aminokwasy rozpoznawalne przez kod genetyczny; najczęściej w białku występuje 20 z nich. W białkach, obok aminokwasów kodowanych stwierdzono obecność jeszcze kilkudziesięciu innych aminokwasów; razem nazwano je aminokwasami białkowymi. Aminokwasy białkowe, inne niż aminokwasy kodowane powstają w wyniku procesów biochemicznych, w tzw. postrybosomalnej modyfikacji reszt aminokwasów kodowanych wbudowanych w łańcuch białkowy. Pojawiają się one dopiero po utworzeniu białek na rybosomach w wyniku takich modyfikacji, jak N-alkilowanie, C-hydroksylowanie, halogenowanie, redukcja, tworzenie wiązań disulfidowych, wiązań amidowych i innych reakcji.

Dla ułatwienia zapisu długich wzorów peptydów i białek wprowadzono międzynarodowe kody aminokwasów: kody trójliterowe i jednoliterowe (te drugie tylko dla aminokwasów kodowanych).

Najpopularniejsze aminokwasy białkowe                                                                                                  Tabela 26. 1